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Contenu du cours
Leçons
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Composition centésimale et concentration des médicaments
Techniques d’analyse chimique (chromatographie, spectroscopie)
Réactions organiques fondamentales
Chimie et analyse de médicaments

Les réactions organiques sont au cœur de la synthèse des médicaments. Comprendre leurs mécanismes permet d’optimiser la production des principes actifs.

🔑 Réaction de substitution

La substitution remplace un atome ou groupe par un autre. En série aromatique, c’est fondamental pour modifier les propriétés des molécules.

Exemple : Nitration du benzène

    \[\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}\]

Cette réaction introduit un groupe nitro, première étape vers les anilines utilisées dans nombreux médicaments.

➕ Réaction d’addition

L’addition ajoute des atomes sur une liaison multiple. Très importante pour fonctionnaliser les alcènes et alcynes.

Addition d’eau sur un alcène (hydratation) :

    \[\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H+] CH3-CH2OH}\]

Mécanisme électrophile :

  1. Attaque de H⁺ sur la double liaison
  2. Formation d’un carbocation
  3. Attaque de H₂O
  4. Déprotonation

🔥 Réaction d’élimination

L’élimination crée une liaison multiple en éliminant des atomes adjacents. Essentielle pour générer des alcènes.

Déshydratation des alcools :

    \[\ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4, 180^\circ C] CH2=CH2 + H2O}\]

Cette réaction suit généralement la règle de Zaïtsev : formation préférentielle de l’alcène le plus substitué.

🔄 Réaction d’estérification

L’estérification est cruciale pour synthétiser les esters, nombreux en pharmacie (aspirine, parfums).

Réaction entre un acide carboxylique et un alcool :

    \[\ce{R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H2O}\]

Exemple : Synthèse de l’aspirine (acétylsalicylate)

    \[\ce{C6H4(OH)COOH + (CH3CO)2O -> C6H4(OCOCH3)COOH + CH3COOH}\]

🎯 Mécanisme de l’estérification de Fischer

Le mécanisme se déroule en plusieurs étapes :

  1. Protonation du carbonyle
  2. Attaque nucléophile de l’alcool
  3. Transfert de proton
  4. Élimination d’eau
  5. Déprotonation

Représentation énergétique :

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⚡ Réaction d’oxydo-réduction

Les réactions redox modifient le degré d’oxydation des atomes de carbone. Essentielles pour les transformations fonctionnelles.

Oxydation des alcools :

  • Alcool primaire → Aldéhyde → Acide carboxylique
  • Alcool secondaire → Cétone
  • Alcool tertiaire → Résistant à l’oxydation douce

    \[\ce{CH3-CH2-OH ->[K2Cr2O7/H+] CH3-CHO ->[K2Cr2O7/H+] CH3-COOH}\]

🔬 Réaction acide-base en milieu organique

Les propriétés acide-base influencent la solubilité et la biodisponibilité des médicaments.

Constante d’acidité :

    \[K_a = \frac{[A^-][H_3O^+]}{[HA]}\]

pKa = -log Ka

Exemple : Acide acétique (vinaigre) pKa = 4,76

💊 Application : Synthèse d’un médicament simple

Synthèse du paracétamol à partir du phénol :

  1. Nitration du phénol
  2. Réduction du groupe nitro en amine
  3. Acétylation de l’amine

Étape d’acétylation :

    \[\ce{HOC6H4NH2 + (CH3CO)2O -> HOC6H4NHCOCH3 + CH3COOH}\]

💡 Récapitulatif des réactions

  • 🔑 Substitution : Remplacement d’atomes
  • ➕ Addition : Sur liaisons multiples
  • 🔥 Élimination : Formation de doubles liaisons
  • 🔄 Estérification : Synthèse d’esters
  • ⚡ Oxydo-réduction : Changement d’état d’oxydation

Astuce mnémotechnique : « S-A-E-E-O » pour se souvenir des cinq types de réactions fondamentales !

Ces réactions sont la base de la synthèse de la majorité des médicaments modernes. Leur maîtrise est essentielle pour tout chimiste pharmaceutique.

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